Несмотря на все достоинства операционной системы Linux, для пользователей Windows переход на нее затрудняет фактор, который один из сотрудников американской фирмы ERA Computers & Consulting еще в 2009 году назвал «синдромом привыкания мозга к Microsoft». Человек, долгое время работавший в среде, состоящей из программных продуктов Microsoft, усваивает идеологию этой среды и сталкивается с большими трудностями в освоении систем, основанных на иных принципах. Ему кажется, что определенные задачи могут быть решены только с помощью инструментов Microsoft.
Сайт First Arkansas News рассказывает об опытном пользователе Windows (в свое время он участвовал в программе Technical Adoption Program для Windows Vista), который решил перейти на Linux, но при этом долго продолжал работать с программами обработки звука для Windows, запуская их в эмуляторе Wine и не осознавая, что для Linux существуют аналогичные программы, и притом лучшего качества. Одна из главных ошибок пользователей, переходящих на Linux, заключается в том, что они слишком быстро сдаются. Linux не сложнее Windows – она просто другая, заключают авторы.